Taruhan online baru dimulai pada 1990-an, tetapi tidak butuh waktu lama untuk menjadi bisnis bernilai jutaan dolar. Katalis untuk ledakan game online datang pada tahun 1994, ketika pemerintah Antigua Barbuda, sebuah negara kepulauan di Karibia, mengeluarkan undang-undang yang mengizinkan kasino online beroperasi dari negara mereka.
Secara alami, banyak yang melihat ini sebagai peluang besar, dan dua dari mereka, Andrew dan Mark Rivkin, mulai menulis perangkat lunak yang memungkinkan penanganan keuangan yang aman dalam perjudian online dengan praktik enkripsi yang belum terbukti.Membentuk sebuah perusahaan bernama Cryptologic. 1994 juga menyaksikan kelahiran perusahaan besar lainnya: Microgaming.
Cryptologic dan Microgaming adalah dua perusahaan besar dalam hal teknologi game. Cryptologic adalah yang pertama membuat platform game yang beroperasi penuh dengan manajemen akun uang elektronik. Pada akhir tahun 1996, InterCasino cimol88 berdiri dan berjalan di web – salah satu kasino online pertama. Tidak lama kemudian kasino online menjadi industri bernilai jutaan dolar. Tak lama kemudian menjadi industri multi-miliar dolar.
Pada tahun 1997, Microgaming merilis game slot progresif online pertama, Cash Splash. Saat ini, pemain AS adalah sebagian besar dari populasi taruhan online, dan fakta ini menarik perhatian Senator John Kyle (R-AZ), yang mulai menyusun berbagai undang-undang legislatif untuk mencegah orang berjudi online. Yang pertama, Undang-Undang Larangan Perjudian Internet, tidak disahkan dan orang Amerika melanjutkan hubungan asmara mereka dengan online
pertaruhan.
Pemain dunia lain yang naik kereta kasino Internet pada akhir 1990-an termasuk Argentina, dan Gibraltar wilayah Inggris dan Isle of Man, yang memperkenalkan situs taruhan olahraga online. Pada tahun 2001, British Channel Islands melegalkan taruhan online, dan belakangan pada tahun itu, ada dorongan untuk melegalkan perjudian internet di seluruh Inggris Raya.
Pada tahun 2005, Undang-Undang Perjudian Inggris disetujui, dan ini merupakan keuntungan bagi industri kasino internet. Undang-undang tersebut membentuk Komisi Perjudian Inggris Raya untuk mengawasi semua penegakan peraturan dalam melisensikan situs game online, mencegah perjudian di bawah umur dan memastikan akreditasi keadilan perangkat lunak dan melaporkan persentase pembayaran bulanan. Komisi tersebut juga menyelidiki dan menuntut perjudian ilegal dan pada dasarnya merupakan agen pengatur taruhan online yang sangat komprehensif. Pengawasan judi internet Inggris sekarang dianggap sebagai model bagi negara lain yang ingin mengatur perjudian online.
Pada bulan Oktober 2006, legislator AS berusaha membuat undang-undang untuk mengakhiri taruhan online oleh warga AS dengan Undang-Undang Penegakan Perjudian Internet yang Melanggar Hukum. Pemimpin Mayoritas Senat saat itu Bill Frist (R-TN) mengaitkan RUU itu dengan RUU keamanan pelabuhan yang “harus dilewati” yang ditujukan untuk memerangi terorisme global, mengklaim bahwa terorisme didanai oleh perusahaan lepas pantai. Hasil dari taruhan online digunakan. Tetapi tepat sebelum undang-undang ini berlaku, undang-undang baru ditulis yang memungkinkan warga AS untuk berpartisipasi dalam game online. Meski sudah lolos panitia, belum ada perkiraan kapan atau akan disahkan oleh DPR dan Senat. Ini berarti bahwa saat ini, penjudi online Amerika berada di area abu-abu hukum, meskipun ada sentimen publik yang berkembang di balik legalisasi penuh perjudian online di AS.